Что такое дисахариды, свойства, строение, примеры

Примечания

1. ↑ Н. А. Абакумова, Н. Н. Быкова. 9. Углеводы // Органическая химия и основы биохимии. Часть 1. — Тамбов: ГОУ ВПО ТГТУ, 2010. — ISBN 978-5-8265-0922-7.
2. ↑ Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков. Биоорганическая химия. — 1-е изд. — М.: Медицина, 1985. — С. 349—400. — 480 с. — (Учебная литература для студентов медицинских институтов). — 75 000 экз.
3. ↑ Романовский И.В. Ботлромеюк В.В Гидранович Л.Г. Ринейская О.Н. Биоорганическая химия / И.В. Романовский. — Минск: Новое знание, 2015. — С. 320-325. — 504 с. — ISBN 978-985-475-744-5.
4. ↑
5. ↑
6. ↑ Гидранович Л.Г. Биоорганическая химия / Гидранович Л.Г.. — Учебное пособие. — Витебск: ВГМУ, 2009. — С. 198. — 406 с. — ISBN 978-985-466-326-5.
7. ↑ Романовский И.В. Ботлромеюк В.В Гидранович Л.Г. Ринейская О.Н. Биоорганическая химия / И.В. Романовский. — Минск: Новое знание, 2015. — С. 292. — 504 с. — ISBN 978-985-475-744-5.
8. ↑ А. Я. Николаев. 9. Обмен и функции углеводов // Биологическая химия. — М.: Медицинское информационное агентство, 2004. — ISBN 5-89481-219-4.

Крахмал

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов, построенных из a, D- глюкопиранозных звеньев: амилозы
(10-20%) и амилопектина (80-90%). Крахмал
образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в виде
«резервного» углевода в корнях, клубнях и семенах. Например, зерна риса, пшеницы, ржы и других злаков
содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля – 15-20%. Родственную роль в
животном мире выполняет полисахарид гликоген, «запасающийся», в
основном, в печени.

Крахмал – это белый порошок, состоящий из мелких зерен, не растворимый в
холодной воде. При обработке крахмала теплой водой удается выделить две
фракции: фракцию, растворимую в теплой воде и состоящую из полисахарида амилозы, и фракцию, лишь набухающую в теплой воде с
образованием клейстера и состоящую из полисахарида амилопектина.

Амилоза имеет линейное строение, a, D- глюкопиранозные
остатки связаны (1–4) -гликозидными связями. Элементная ячейка амилозы (и
крахмала вообще) представляется следующим образом:

Молекула амилопектина построена подобным образом, однако
имеет в цепи разветвления, что создает пространственную структуру. В точках
разветвления остатки моносахаридов связаны (1–6) -гликозидными связями. Между
точками разветвления располагаются обычно 20-25 глюкозных остатков.

(амилопектин)

Крахмал легко подвергается гидролизу: при нагревании в
присутствии серной кислоты образуется глюкоза.

(C₆H₁₀O₅)_n(крахмал) + nH₂O––H2SO4,t°nC₆H₁₂O₆(глюкоза)

В зависимости от условий проведения реакции гидролиз
может осуществляться ступенчато с образованием промежуточных продуктов.

(C₆H₁₀O₅)_n(крахмал) (C₆H₁₀O₅)_m(декстрины (m<n))xC₁₂H₂₂O₁₁(мальтоза)nC₆H₁₂O₆(глюкоза)

Качественной реакцией на крахмал является
его взаимодействие с йодом – наблюдается интенсивное синее окрашивание. Такое
окрашивание появляется, если на срез картофеля или ломтик белого хлеба
поместить каплю раствора йода.

Крахмал не вступает в реакцию «серебряного
зеркала».

Крахмал является ценным пищевым продуктом. Для
облегчения его усвоения продукты, содержащие крахмал, подвергают
термообработке, т.е. картофель и крупы варят, хлеб пекут. Процессы декстринизации
(образование декстринов), осуществляемые при этом, способствуют лучшему
усвоению организмом крахмала и последующему гидролизу до глюкозы.

В пищевой промышленности крахмал используется при
производстве колбасных, кондитерских и кулинарных изделий. Применяется также
для получения глюкозы, при изготовлении бумаги, текстильных изделий, клеев,
лекарственных средств и т.д.

Строение крахмала и целлюлозы

Состав этих полисахаридов можно выразить общей формулой (C₆H₁₀O₅)_n. Число повторяю­щихся звеньев в макромолекуле крахмала может колебаться от нескольких сотен до нескольких тысяч. Целлюлоза же отли­чается значительно большим числом звеньев и, следова­тельно, молекулярной мас­сой, которая достигает не­скольких миллионов.

Различаются углеводы не только молекулярной мас­сой, но и структурой. Для крахмала характерны два вида структур макромолекул: линейная и развет­вленная. Линейную структуру имеют более мел­кие макромолекулы той части крахмала, которую называют амилозой, а разветвленную структуру имеют молекулы другой составной части крахма­ла — амилопектина.

В крахмале на долю амилозы приходится 10— 20 %, а на долю амилопектина — 80-90 %. Ами­лоза крахмала растворяется в горячей воде, а ами­лопектин только набухает.

Структурные звенья крахмала и целлюлозы по­строены по-разному. Если звено крахмала вклю­чает остатки α-глюкозы, то целлюлоза — остатки β-глюкозы, ориентированные в природные волок­на:

Химические свойства

• При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.
• При конденсации дисахаридов образуются молекулы полисахаридов.

По химическим свойствам дисахариды можно разделить на две группы:

1. восстанавливающие;
2. не восстанавливающие.

К первой группе относятся: лактоза, мальтоза, целлобиоза.
Ко второй: сахароза, трегалоза.

Восстанавливающие (редуцирующие) дисахариды

В данных дисахаридах один из моносахаридных остатков участвует в образовании гликозидной связи за счёт гидроксильной группы чаще всего при С-4 или С-6, реже при С-3. В дисахариде имеется свободная полуацетальная гидроксильная группа, вследствие чего сохраняется способность к раскрытию цикла. Возможностью осуществления цикло-оксо-таутометрии (кольчато-цепной) обусловлены восстановительные свойства таких дисахаридов и мутаротация их свежеприготовленных растворов.

Лактоза

Лактоза (от лат. lac — молоко) C₁₂H₂₂O₁₁ — углевод группы дисахаридов, содержится в молоке и молочных продуктах. Молекула лактозы состоит из остатков молекул β- глюкозы и β-галактозы, которые соединены между собой β(1→4)-гликозидной связью. Водные растворы лактозы мутаротируют. Вступает в реакцию с фелинговой жидкостью только после кипячения в течение 15 минут и реактивом Толленса, реагирует с фенилгидразином, образуя озазон. Лактоза отличается от других дисахаридов отсутствием гигроскопичности — она не отсыревает. Это её свойство имеет большое практическое значение в фармации: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующееся лекарство, то берут молочный сахар; если же взять другой сахар, то он быстро отсыреет и легко гидролизующееся лекарственное вещество быстро разложится. Значение лактозы очень велико, так как она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающих.

Мальтоза

Мальтоза (от лат. maltum — солод) C₁₂H₂₂O₁₁ — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы; содержится в больших количествах в проросших зёрнах (солоде) ячменя, ржи и других зерновых; обнаружен также в томатах, в пыльце и нектаре ряда растений. Мальтоза относится к восстанавливающим сахарам, восстанавливает фелингову жидкость, даёт гидразон и озазон и может быть окислена в одноосновную мальтобионовую кислоту, которая при гидролизе даёт α-D-глюкозу и D-глюконовую кислоту. Мальтоза была синтезирована действием мальтазы (энзима дрожжей) на концентрированные растворы глюкозы. Для неё характерно явление мутаротации, сильно вращает плоскость поляризации влево. Мальтоза менее сладка, чем например сахароза, однако, она более чем в 2 раза слаще лактозы.

Целлобиоза

Целлобиоза 4-(β-глюкозидо)-глюкоза — дисахарид, состоящий из двух остатков глюкозы, соединённых β-гликозидной связью; основная структурная единица целлюлозы. Высшие животные не в состоянии усваивать целлюлозу, так как не обладают разлагающим её ферментом. Однако улитки, гусеницы и черви, содержащие ферменты целлобиазу и целлюлазу, способны расщеплять (и тем самым утилизовать) содержащие целлобиозу растительные остатки. Целлобиоза, как и лактоза, имеет 1→4 β-гликозидную связь и является восстанавливающим дисахаридом, но в отличие от лактозы при полном гидролизе даёт только β-D-глюкозу.

Невосстанавливающие (нередуцирующие) дисахариды

Невосстанавливающие дисахариды не имеют ОН-группы ни при одном аномерном центре, в результате чего, они не вступают в реакции с фелинговой жидкостью и реактивом Толленса.

Сахароза

Трегалоза

II. Реакции по гидроксильным группам

Реакции по гидроксильным группам моносахаридов
осуществляются, как правило, в полуацетальной (циклической) форме.

1.Алкилирование (образование простых эфиров).

При действии метилового спирта в присутствии
газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила
замещается на метильную группу.

a, D- глюкопираноза

+ СH3ОН

HCl(газ) ––––

метил- a,D- глюкопиранозид

+ H2О

При использовании более сильных алкилирующих средств,
каковыми являются, например, йодистый метил или
диметилсульфат, подобное превращение затрагивает все гидроксильные группы
моносахарида.

СH3I –––– NaOH

пентаметил- a,D- глюкопираноза

2.Ацилирование (образование сложных эфиров).

При действии на глюкозу уксусного ангидрида образуется
сложный эфир – пентаацетилглюкоза.

––––––––

пентаацетил- a,D- глюкопираноза

3.Как и все многоатомные спирты, глюкоза с гидроксидом
меди (II) дает интенсивное
синее окрашивание (качественная реакция).

Дисахариды, формула, строение, состав, вещество:

Дисахариды (от др. греч. δύο – «два» и σάκχαρον – «сахар») – органические соединения, одна из основных групп углеводов; являются частным случаем олигосахаридов.

Молекулы дисахаридов состоят из двух остатков моносахаридов, соединённых друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой) – гликозидной связи. Общая формула дисахаридов, как правило, C₁₂H₂₂O₁₁.

Все дисахариды представляют собой бесцветные кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимы в воде.

К дисахаридам относятся: изомальтоза, лактоза, лактулоза, мальтоза, мелибиоза, нигероза, сахароза (обычный сахар, тростниковый или свекловичный), рутиноза, треголоза, целлобиоза и пр.

Важнейшие наиболее распространенные дисахариды – сахароза (пищевой сахар), мальтоза (солодовый сахар) и лактоза (молочный сахар).

Сахароза состоит из остатков глюкозы и фруктозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Мальтоза состоит из двух остатков глюкозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Лактоза состоит из остатков глюкозы и галактозы.

Ее структурная формула (строение молекулы):

Дисахариды широко распространены в животных и растительных организмах. Они встречаются в свободном состоянии (как продукты биосинтеза или частичного гидролиза полисахаридов), а также как структурные компоненты гликозидов и других соединений. Многие дисахариды получают из природных источников, так, например, для сахарозы основными источниками служат либо сахарная свёкла, либо сахарный тростник.

Применение углеводов

Смесь моно- и динитроцеллюлозы называют коллоксилином. Раствор коллоксилина в смеси спирта и диэтилового эфира — коллодий — приме­няют в медицине для заклеивания небольших ран и для приклеивания повязок к коже.

При высыхании раствора коллоксилина и камфа­ры в спирте получается целлулоид — одна из пласт­масс, которая впервые стала широко использовать­ся в повседневной жизни человека (из нее делают фото- и кинопленку, а также различные предметы широкого потребления). Растворы коллоксилина в органических растворителях применяются в каче­стве нитролаков. А при добавлении к ним красите­лей получаются прочные и эстетичные нитрокраски, широко используемые в быту и технике.

Как и другие органические вещества, содержа­щие в составе молекул нитрогруппы, все виды ни­троцеллюлозы огнеопасны. Особенно опасна в этом отношении тринитроцеллюлоза — сильнейшее взрывчатое вещество. Под названием «пирокси­лин» она широко применяется для производства оружейных снарядов и проведения взрывных ра­бот, а также для получения бездымного пороха.

С уксусной кислотой (в промышленности для этих целей используют более мощное этерифицирующее вещество — уксусный ангидрид) получают аналогичные (ди- и три-) сложные эфиры целлюло­зы и уксусной кислоты, которые называются аце­тилцеллюлозой:

Ацетилцеллюлозу используют для получения лаков и красок, она служит также сырьем для из­готовления искусственного шелка. Для этого ее рас­творяют в ацетоне, а затем этот раствор продавлива­ют через тонкие отверстия фильер (металлических колпачков с многочисленными отверстиями). Выте­кающие струйки раствора обдувают теплым возду­хом. При этом ацетон быстро испаряется, а высыха­ющая ацетилцеллюлоза образует тонкие блестящие нити, которые идут на изготовление пряжи.

Крахмал, в отличие от целлюлозы, дает синее окрашивание при взаимодействии с йодом. Эта ре­акция является качественной на крахмал или йод в зависимости от того, наличие какого вещества требуется доказать.

Справочный материал для прохождения тестирования:

Вхождение

Свекла сахарная [ Beta vulgaris subsp. вульгарный ( Altissima группа)] является наиболее важным сахарным заводом в умеренных широтах .

Сахарный тростник ( Saccharum officinarum ) содержит большое количество сахарозы.

Кусковой сахар

Дисахариды в организме животных встречаются редко. Исключение являются трегалоз в гемолимфе большинство насекомых , а также лактозы в молоке от млекопитающих . Дисахариды очень распространены в растениях . Сахароза содержится во фруктах и многих фруктовых и овощных соках ; из сахарного тростника или сахарной свеклы используется как восстановленный столовый сахар . Трегалоза также содержится в дрожжах и грибах, а также в водорослях . Мальтоза не находится в свободной форме, но вырабатывается при ферментативном расщеплении крахмала , например, при пищеварении . Хорошо известным продуктом распада является инвертный сахар , который является основным компонентом меда, состоит из равных частей фруктозы и глюкозы и образуется из сахарозы (например, в цветочном нектаре).

Общие дисахариды

Две моносахаридные единицы дисахарида также могут быть соединены друг с другом в разных точках и иметь различную стереохимию в точке соединения . Это создает множество дисахаридов.

Структура и встречаемость дисахаридов

Фамилия	химическое соединение	Вхождение
Целлобиоза	Глюкоза -β- (1 → 4) -глюкоза	Целлюлоза дисахарид
Гентиобиоз	Глюкоза-β- (1 → 6) -глюкоза	Гликозиды ( амигдалин )
Изомальтоза	Глюкоза-α- (1 → 6) -глюкоза	Филиалы в гликогене и крахмале
Изомальтулоза	Глюкоза-α- (1 → 6) — фруктоза	ферментативная экстракция из сахарозы
Лактоза	Галактоза -β- (1 → 4) -глюкоза	Лактоза
Лактулоза	Галактоза-β- (1 → 4) -фруктоза	Продукт реверсии лактозы
Ламинарибиоз	Глюкоза-β- (1 → 3) -глюкоза	Продукт разложения ламинарина также образуется при варке пива.
Мальтоза	Глюкоза-α- (1 → 4) -глюкоза	Солодовый сахар или дисахарид крахмала в сахарной свекле, пчелином меде
Мальтулоза	Глюкоза-α (1 → 4) -фруктоза	Продукт реверсии мальтозы
Мелибиоз	Галактоза (1 → 6) глюкоза	в какао-бобах
Неогесперидоз	Рамноза — (1 → 2) -глюкоза	в гликозидах ( нарингин , неогесперидин )
Неотрегалез	Глюкоза (1 → 1) глюкоза	в экстракте коджи ( Aspergillus oryzae )
Нигероза	Глюкоза (1 → 3) глюкоза	в меду, пиве
Рутиноз	Рамноза (1 → 6) глюкоза	в антоцианах , гликозидах ( гесперидине )
Самбубиоз	Ксилоза-β- (1 → 2) -глюкоза	в антоцианах
Софороз	Глюкоза (1 → 2) глюкоза	в антоцианах , в бобовых
Сахароза	Глюкоза-α- (1 → 2) -фруктоза	Тростниковый или свекольный сахар
Трегалоза	Глюкоза-α, α ‘- (1 → 1) -глюкоза	в гемолимфе низших животных, спорыньи , молодых грибов

Трегалоза — грибной сахар

Трегалоза состоит из остатков двух молекул глюкозы. Содержится в высших грибах (отсюда и второе его название — микоза), водорослях, лишайниках, некоторых червях и насекомых. Считается, что накопление трегалозы является одним из условий повышенной устойчивости клеток к высыханию. В человеческом организме не усваивается, однако большое ее поступление в кровь может вызвать интоксикацию.

Дисахариды широко распространены в природе — в тканях и клетках растений, грибов, животных, бактерий. Они входят в структуру сложных молекулярных комплексов, встречаются и в свободном состоянии. Некоторые из них (лактоза, сахароза) являются энергетическим субстратом для живых организмов, другие (целлобиоза) — выполняют структурную функцию.

Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru

Автор статьи:

Тедеева Мадина Елкановна

Специальность: терапевт, врач-рентгенолог, диетолог.

Общий стаж: 20 лет.

Место работы: ООО “СЛ Медикал Груп” г. Майкоп.

Образование: 1990-1996, Северо-Осетинская государственная медицинская академия.

Другие статьи автора

Будем признательны, если воспользуетесь кнопочками:

Важность пищевой химии

Реакция Майяра

Карбонильные группы восстанавливающих сахаров реагируют с аминогруппами аминокислот в реакции Майяра — сложной серии реакций, происходящих при приготовлении пищи. Продукты реакции Майяра (MRP) разнообразны; некоторые из них полезны для здоровья человека, а другие токсичны. Однако общий эффект реакции Майяра заключается в снижении питательной ценности пищи. Одним из примеров токсичного продукта реакции Майяра является акриламид , нейротоксин и возможный канцероген, который образуется из свободного аспарагина и редуцирующих сахаров при приготовлении крахмалистых продуктов при высоких температурах (выше 120 ° C). Но данные эпидемиологических исследований показывают, что диетический акриламид вряд ли повысит риск развития рака у людей.

Качества продуктов питания

Уровень редуцирующих сахаров в вине, соке и сахарном тростнике указывает на качество этих пищевых продуктов, а мониторинг уровней редуцирующих сахаров во время производства продуктов питания улучшил рыночное качество. Традиционным методом для этого является метод Лейна-Эйнона, который включает титрование редуцирующего сахара медью (II) в растворе Фелинга в присутствии метиленового синего , обычного индикатора окислительно-восстановительного потенциала . Однако это неточно, дорого и чувствительно к примесям.

Обмен

Обмен углеводов в организме человека и высших животных складывается из нескольких процессов:

1. Гидролиз (расщепление) в желудочно-кишечном тракте полисахаридов и дисахаридов пищи до моносахаридов, с последующим всасыванием из просвета кишки в кровеносное русло.
2. Гликогеногенез (синтез) и гликогенолиз (распад) гликогена в тканях, в основном в печени.
3. Аэробный (пентозофосфатный путь окисления глюкозы или пентозный цикл) и анаэробный (без потребления кислорода) гликолиз — пути расщепления глюкозы в организме.
4. Взаимопревращение гексоз.
5. Аэробное окисление продукта гликолиза — пирувата (завершающая стадия углеводного обмена).
6. Глюконеогенез — синтез углеводов из неуглеводистого сырья (пировиноградная, молочная кислота, глицерин, аминокислоты и другие органические соединения).

Терминология

Снижение окисления

Восстанавливающий сахар является тот , который уменьшает другое соединение и сам окисляется ; то есть карбонильный углерод сахара окисляется до карбоксильной группы.

Сахар классифицируется как редуцирующий сахар, только если он имеет форму с открытой цепью с альдегидной группой или свободной полуацетальной группой.

Альдозы и кетозы

Моносахариды, содержащие альдегидную группу, известны как альдозы , а те, которые содержат кетоновую группу, известны как кетозы . Альдегид может быть окислен посредством окислительно-восстановительной реакции, в которой восстанавливается другое соединение. Таким образом, альдозы восстанавливают сахар. Сахара с кетонными группами в форме их открытой цепи способны изомеризоваться посредством серии таутомерных сдвигов с образованием альдегидной группы в растворе. Следовательно, кетоны, такие как фруктоза , считаются восстанавливающими сахарами, но восстанавливающими являются изомер, содержащий альдегидную группу, поскольку кетоны не могут быть окислены без разложения сахара. Этот тип изомеризации катализируется основанием, присутствующим в растворах, которые проверяют наличие восстанавливающих сахаров.

Снижение конца

Дисахариды состоят из двух моносахаридов и могут быть восстанавливающими или невосстанавливающими. Даже восстанавливающий дисахарид будет иметь только один восстанавливающий конец, поскольку дисахариды удерживаются вместе гликозидными связями, которые состоят по крайней мере из одного аномерного углерода . Поскольку один аномерный углерод не может преобразоваться в форму с открытой цепью, только свободный аномерный углерод доступен для восстановления другого соединения, и его называют восстанавливающим концом дисахарида. Невосстанавливающийся дисахарид — это дисахарид, в котором оба аномерных атома углерода связаны гликозидной связью.

Точно так же у большинства полисахаридов есть только один восстанавливающий конец.

Биосинтез

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.

Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:

Cx(H2O)y+xO2→xCO2+yH2O, ΔH<0.001{\displaystyle {\mathsf {C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}\rightarrow xCO_{2}+yH_{2}O,\ \Delta H<0.001}}}

В зелёных листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза — уникального биологического процесса превращения в сахарá неорганических веществ — оксида углерода (IV) и воды, происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии:

xCO2+yH2O→Cx(H2O)y+xO2{\displaystyle {\mathsf {xCO_{2}+yH_{2}O\rightarrow C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}}}}

Химические свойства дисахаридов:

Основные химические реакции дисахаридов следующие:

1. реакция гидролиза дисахаридов:

При гидролизе дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва гликозидных связей между ними. Данная реакция является обратной процессу образования дисахаридов из моносахаридов.

Гидролиз протекает в кислой среде и (или) при нагревании.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆ (to, Н+).

В результате гидролиза α-мальтозы образуются две молекулы глюкозы.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (to, Н+).

В результате гидролиза лактозы образуются глюкоза и галактоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆ (to, Н+).

В результате гидролиза сахарозы образуются глюкоза и фруктоза.

2. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – реагируют с аммиачным раствором оксида серебра:

C₁₂H₂₂O₁₁ + Ag₂O → C₁₂H₂₂O₁₂ + 2Ag (в аммиачном растворе (NH₃)).

В результате реакции образуется среди прочего чистое серебро. Если реакция проводится в сосуде с чистыми и гладкими стенками, то серебро осаждается на них в виде тонкой плёнки, образуя зеркальную поверхность. При наличии малейших загрязнений серебро выделяется в виде серого рыхлого осадка.

3. восстанавливающие дисахариды – мальтоза, лактоза и целлобиоза – могут восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C₁₂H₂₂O₁₁ + 2Cu(OH)₂ → C₁₂H₂₂O₁₂ + Cu₂O + 2H₂O.

В результате реакции образуются среди прочего оксида меди (I) и вода.

4. невосстанавливающие дисахариды не реагируют с аммиачным раствором оксида серебра и не восстанавливают гидроксид меди (II) до оксида меди (I), т.к. не содержат полуацетальные гидроксилы.

Лактоза — молочный сахар

Термин «лактоза» с латыни переводится как «молочный сахар». Назван этот углевод так потому, что в большом количестве он содержится в молочных продуктах. Лактоза представляет собой полимер, состоящий из молекул двух моносахаридов — глюкозы и галактозы. В отличие от других дисахаров, лактоза не обладает гигроскопичностью. Получают этот углевод из молочной сыворотки.

Спектр применения

Лактоза широко применяется в фармацевтической промышленности. Благодаря отсутствию гигроскопичности, она используется для изготовления легко гидролизующихся лекарств на сахарной основе. Другие углеводы, которые обладают гигроскопичностью, быстро отсыревают и действующее лекарственное вещество в них быстро распадается.

Молочный сахар в биологических фармацевтических лабораториях используют при изготовлении питательных сред для выращивания различных культур бактерий и грибков, например, при производстве пенициллина.

При изомеризации лактозы в фармацевтике получают лактулозу. Лактулоза — это биологический пробиотик, нормализующий перистальтику кишечника при запорах, дисбактериозах и других проблемах пищеварения.

Полезные свойства

Молочный сахар — важнейшее питательное и пластическое вещество, жизненно необходимое для гармоничного развития растущего организма млекопитающих, в том числе младенца. Лактоза является питательной средой для развития молочнокислых бактерий в кишечнике, которые препятствуют развитию гнилостных процессов в нем.

Из полезных свойств лактозы можно выделить то, что при высокой энергоемкости она не используется для образования жира и не повышает уровень холестерина в крови.

Возможный вред

Вреда человеческому организму лактоза не наносит. Единственным противопоказанием к употреблению продуктов, содержащих молочный сахар, является лактозная непереносимость, которая возникает у людей с дефицитом фермента лактазы, который расщепляет молочный сахар до простых углеводов. Лактозная непереносимость является причиной нарушения усвоения молочных продуктов людьми, чаще взрослыми. Проявляется эта патология в виде таких симптомов как:

• тошнота и рвота;
• понос;
• вздутие живота;
• колики;
• зуд и высыпания на коже;
• аллергический ринит;
• отечность.

Лактозная непереносимость чаще всего бывает физиологической, и связана она с возрастным дефицитом лактазы.

Целлюлоза (клетчатка)

Целлюлоза – наиболее распространенный растительный
полисахарид. Она обладает большой механической прочностью и исполняет роль
опорного материала растений. Древесина содержит 50-70% целлюлозы, хлопок
представляет собой почти чистую целлюлозу.

Как и у крахмала, структурной единицей целлюлозы
является D-
глюкопираноза, звенья которой связаны (1-4) -гликозидными связями. Однако, от
крахмала целлюлоза отличается b- конфигурацией гликозидных связей
между циклами и строго линейным строением.

Целлюлоза состоит из нитевидных молекул, которые
водородными связями гидроксильных групп внутри цепи, а также между соседними
цепями собраны в пучки. Именно такая упаковка цепей обеспечивает высокую
механическую прочность, волокнистость, нерастворимость в воде и химическую
инертность, что делает целлюлозу идеальным материалом для построения клеточных
стенок.

b- Гликозидная связь не разрушается пищеварительными ферментами человека,
поэтому целлюлоза не может служить ему пищей, хотя в определенном количестве
является необходимым для нормального питания балластным веществом. В желудках
жвачных животных имеются ферменты, расщепляющие целлюлозу, поэтому такие
животные используют клетчатку в качестве компонента пищи.

Несмотря на нерастворимость целлюлозы в воде и обычных
органических растворителях, она растворима в реактиве Швейцера (раствор
гидроксида меди в аммиаке), а также в концентрированном растворе хлористого
цинка и в концентрированной серной кислоте.

Как и крахмал, целлюлоза при кислотном гидролизе дает
глюкозу.

Целлюлоза – многоатомный спирт, на элементную ячейку
полимера приходятся три гидроксильных группы. В связи с этим, для целлюлозы
характерны реакции этерификации (образование сложных эфиров). Наибольшее
практическое значение имеют реакции с азотной кислотой и уксусным ангидридом.

целлюлоза

+ 3n HNO3

H2SO4 ––––

тринитрат целлюлозы

+ 3nH2О

Полностью
этерифицированная клетчатка известна под названием пироксилин, который после
соответствующей обработки превращается в бездымный порох. В зависимости от
условий нитрования можно получить динитрат целлюлозы, который в технике
называется коллоксилином. Он так же используется при изготовлении пороха и
твердых ракетных топлив. Кроме того, на основе коллоксилина изготавливают
целлулоид.

При взаимодействии целлюлозы с уксусным ангидридом в
присутствии уксусной и серной кислот образуется триацетилцеллюлоза.

+ 3n

триацетилцеллюлоза

+ 3n СH3СOOН

Триацетилцеллюлоза (или ацетилцеллюлоза) является ценным продуктом для
изготовления негорючей кинопленки и ацетатного шелка. Для этого ацетилцеллюлозу
растворяют в смеси дихлорметана и этанола и этот раствор продавливают через
фильеры в поток теплого воздуха. Растворитель испаряется и струйки раствора
превращаются в тончайшие нити ацетатного шелка.

Целлюлоза не дает реакции «серебряного зеркала».

Говоря о применении целлюлозы, нельзя не сказать о том, что большое
количество целлюлозы расходуется для изготовления различной бумаги. Бумага –
это тонкий слой волокон клетчатки, проклеенный и спрессованный на специальной
бумагоделательной машине.

Из приведенного выше уже видно, что использование
целлюлозы человеком столь широко и разнообразно, что применению продуктов
химической переработки целлюлозы можно посвятить самостоятельный раздел.

Индивидуальные доказательства

1. Запись на В: Römpp Online . Георг Тиме Верлаг, по состоянию на 26 февраля 2013 г.
2. Иоахим Буддрус: Основы органической химии , 4-е издание, de Gruyter Verlag, Берлин, 2011 г., стр. 774-776, ISBN 978-3-11-024894-4 .
3. Зигфрид Хауптманн : Органическая химия , 2-е исправленное издание, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindindustrie, Лейпциг, 1985, стр. 649, ISBN 3-342-00280-8 .
4. Иоахим Буддрус: Основы органической химии , 4-е издание, de Gruyter Verlag, Берлин, 2011 г., стр. 775, ISBN 978-3-11-024894-4 .
5. Альберт Госсауэр: Структура и реакционная способность биомолекул . Verlag Helvetica Chimica Acta, Цюрих, 2006 г., ISBN 3-906390-29-2 , стр. 340.