Раздел 5.углеводы и их обмен лекция 6. химическое строение и свойства углеводов

Биосинтез

В суточном рационе человека и животных преобладают углеводы. Травоядные получают крахмал, клетчатку, сахарозу. Хищники получают гликоген с мясом.

Организмы животных не способны синтезировать углеводы из неорганических веществ. Они получают их от растений с пищей и используют в качестве главного источника энергии, получаемой в процессе окисления:

Cx(H2O)y+xO2→xCO2+yH2O, ΔH<0.001{\displaystyle {\mathsf {C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}\rightarrow xCO_{2}+yH_{2}O,\ \Delta H<0.001}}}

В зелёных листьях растений углеводы образуются в процессе фотосинтеза — уникального биологического процесса превращения в сахарá неорганических веществ — оксида углерода (IV) и воды, происходящего при участии хлорофилла за счёт солнечной энергии:

xCO2+yH2O→Cx(H2O)y+xO2{\displaystyle {\mathsf {xCO_{2}+yH_{2}O\rightarrow C_{x}(H_{2}O)_{y}+xO_{2}}}}

Общее описание

Другое название углеводов – сахара. Углеводы имеют два определения:

• с точки зрения биологии – биологически активные вещества, являющиеся источником энергии для живых организмов, в том числе человека;
• с точки зрения химии – органические соединения, состоящие из нескольких карбонильных (-СО) и гидроксильных (-ОН) групп.

Элементы, образующие углевод:

Общая формула углеводов – Cn(H2O)m. Минимальное количество атомов углерода и кислорода – три. Соотношение водорода и кислорода всегда 2:1, как в молекуле воды.

Источником углеводов является процесс фотосинтеза. Углеводы составляют 80 % сухой растительной массы и 2-3 % – животной. Углеводы входят в состав АТФ – универсального источника энергии.

Углеводы – многочисленная группа органических веществ. Они классифицируются по двум признакам:

• количеству атомов углерода;
• количеству структурных единиц.

В зависимости от количества атомов углерода в одной молекуле (структурной единице) выделяют:

Молекула может включать до девяти атомов углерода. Наиболее значимыми являются пентозы (C5H10O5) и гексозы (C6H12O6). Пентозы являются компонентами нуклеиновых кислот. Гексозы входят в состав полисахаридов.

Рис. 1. Структура моносахарида.

По второму признаку классификации углеводы бывают:

• простыми, состоящими из одной молекулы или структурной единицы (моносахариды);
• сложными, включающими множество молекул (олигосахариды, полисахариды).

Особенности сложных структур описаны в таблице углеводов.

Виды

Формула

Характеристика

Примеры

Состоят из одной структурной единицы. Входят в состав ДНК, РНК, АТФ. В зависимости от открытой группы выделяют кетозы (R1-CO-R2) и альдозы (R-CHO)

Глюкоза, фруктоза, рибоза

Состоят из 2-10 моносахаридов. Могут включать одинаковые моносахаридные остатки (гомоолигосахариды) или разные (гетероолигосахариды)

Сахароза, лактоза, мальтоза

Состоят из множества моносахаридов (от 10 до нескольких тысяч)

Целлюлоза, хитин, крахмал

Рис. 2. Структура полисахарида.

Одна из наиболее значимых разновидностей олигосахаридов – дисахариды, состоящие из двух моносахаридов. Они служат источником глюкозы и выполняют строительную функцию в растениях.

В каких продуктах содержатся углеводы

Таблица углеводов даст возможность понять, какое количество вещества содержат продукты, которые человек употребляет в пищу.

Продукты, богатые углеводами

Наименование продукта	Массовая доля углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Сахарный песок	99
Карамельные, леденцовые конфеты	96
Мед	81
Пастила, зефир	81
Мармелад	79
Пряники	74
Печенье	69-74
Клубничное варенье	74
Мука рисовая	80
Крупа рисовая	74
Мука кукурузная	72
Крупа кукурузная	71
Баранки сушки	71
Крупа манная	70
Мука гречневая	70
Мука пшеничная	65-70
Макароны	68-70
Малиновое варенье	70
Финики	70
Крупа пшеничная	68
Крупа перловая	67
Пшено	66
Сухари	67
Мука ржаная	62-66
Отруби из овса	66
Изюм	66
Крупа ячневая	65
Толокно	65
Пирожное	49-63
Вафли	62
Рис	62
Геркулес	62
Греча	57-60
Конфеты шоколадные	60
Зерно пшеницы	57-59
Груши сушеные	62
Яблоки сушеные	59
Инжир сушеный	58
Персик сушеный	58
Чернослив	57
Молоко сгущенное	55-57
Зерно ячменя	56
Зерно ржи	56
Зерно овса	55
Булочки сдобные	55
Халва	54
Урюк	53
Курага	51
Батон	51
Молочный шоколад	50
Горький шоколад	48
Хлеб	33-49
Горох	48
Фасоль	47
Чечевица, нут, маш	46
Сухое молоко	39-50
Алкогольные напитки	20-35
Сырки в шоколадной глазури	32
Оладьи	31
Чеснок	30
Фисташки	27
Картошка жареная	23
Кешью	22
Шиповник	22
Бананы	21
Мороженое	19-20
Кукуруза сладкая	19
Сырники	18
Имбирь	18
Соя	17
Отруби из пшеницы	16
Сок персиковый, виноградный	16
Виноград, хурма, манго, фейхоа	15
Каши	15-20

Молочные

Наименование продукта	Массовая доля углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Ацидофилин	4
Варенец	4
Йогурт	8-14
Кефир	4
Кумыс	5-6
Молоко	5
Пахта	5
Простокваша	4
Ряженка	4
Сливки	4
Сметана	3-4
Творог	3
Сыр Адыгейский	2
Сыр Пармезан	1
Сыр Сулугуни	0.5
Сыр Фета	4
Сыр Гауда	2
Сыр плавленый	2-4
Масло сливочное	1

Орехи, семечки

Продукт	Содержание углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Арахис	10
Грецкий орех	11
Орех кедра	13
Кешью	23
Миндаль	13
Фисташки	27
Фундук	9
Подсолнечник	10
Кунжут	12

Фрукты, овощи

Продукт	Содержание углеводов (в граммах) на 100 грамм продукта
Айва	10
Абрикос	9
Алыча	8
Ананас	11
Авокадо	2
Апельсин	8
Арбуз	6
Баклажан	5
Банан	21
Брусника	8
Брюква	8
Базилик	3
Виноград	15
Вишня	11
Голубика	7
Гранат	14
Груша	10
Грейпфрут	7
Дыня	7
Ежевика	4
Земляника	8
Инжир свежий	12
Кабачки	5
Капуста белокочанная	5
Капуста брокколи	7
Капуста брюссельская	3
Капуста кольраби	8
Капуста краснокочанная	5
Капуста пекинская	2
Капуста савойская	6
Капуста цветная	4
Картофель	16
Киви	8
Кинза	4
Клюква	4
Кресс-салат	6
Крыжовник	9
Лимон	3
Зеленый лук	3
Репчатый лук	8
Лук порей	6
Малина	8
Манго	15
Мандарин	8
Морковь	7
Морошка	7
Морская капуста	3
Нектарин	11
Облепиха	6
Огурец	3
Папайя	11
Корень пастернака	9
Болгарский перец	5
Персик	10
Петрушка	8
Помело	10
Помидоры	4
Ревень	3
Редис	3
Редька	7
Репа	6
Красная рябина	9
Черноплодная рябина	11
Салат	2
Свекла	9
Зелень сельдерея	2
Корень сельдерея	7
Слива	10
Смородина	7-8
Спаржа	3
Топинамбур	13
Тыква	4
Укроп	6
Хрен	11
Хурма	15
Черешня	11
Черника	8
Чеснок	30
Шиповник	22
Шпинат	2
Щавель	3
Яблоки	10

Жиры

Жиры представляют собой органические соединения, образующиеся в результате взаимодействия глицерина с высшими карбоновыми кислотами. Соединения могут быть природного или синтетического происхождения.

Жиры еще называют глицеридами, так как в реакциях этерификации, продуктами которых они являются, принимают участие карбоновые кислоты и единственный спирт – глицерин. 

Общая формула жиров выглядит так:

R₁, R₂, R₃ — углеводородные остатки карбоновых кислот.

В состав жиров могут входить насыщенные и ненасыщенные карбоновые кислоты. Жиры имеют твердую консистенцию, если в состав входят углеводородные части предельных кислот. В случае этерификации глицерина с ненасыщенными кислотами образуются жидкие соединения. Природные глицериды содержат оба вида кислот, поэтому животные жиры твердые (кроме рыбьего жира). Глицериды растительного происхождения соответственно имеют жидкую форму, поэтому их называют маслами (кроме пальмового масла, имеющего твердую консистенцию).

Химические свойства жиров

По аналогии можно предположить, что гидрирование двойных связей обеспечит переход в твердую форму. Данное свойство подтверждено опытным путем. Так получают твердый жир маргарин. Реакция гидрирования (гидрогенизация) проходит в присутствии никелевого катализатора:

Жиры – это сложные эфиры, поэтому для них характерны реакции гидролиза.

Гидролиз с водными растворами кислот и щелочей протекает по следующей схеме:

В результате реакций щелочного гидролиза образуются соли высших карбоновых кислот – мыла (реакции омыления):

Жиры, в составе которых содержаться углеводородные остатки непредельных кислот обесцвечивают раствор калия перманганата и бромной воды. Присутствие двойных связей в предельных кислотах лишает глицериды этого свойства.

Биологические функции жиров

Жиры играют важную роль в живых организмах. Основными функциями являются:

• строительная;
• энергетическая;
• защитная;
• секреторная;
• регулирующая.

Жиры регулируют обмен веществ, участвуют в теплорегуляции, обеспечивают механическую защиту органов, повышают сопротивляемость организма, секретируют гормоны.

Последующее распределение энергии

Последующее распределение энергии углеводов происходит в зависимости от типа сложения, и тренированности организма:

1. У нетренированного человека с медленным обменом веществ. Гликогеновые клетки при снижении уровня глюкагона возвращаются в печень, где перерабатываются в триглицериды.
2. У спортсмена. Гликогеновые клетки под воздействием инсулина массово запираются в мышцах, давая запас энергии для следующих упражнений.
3. У неспортсмена с быстрым обменом веществ. Гликоген возвращается в печень, транспортируясь назад до уровня глюкозы, после чего насыщает кровь до пограничного уровня. Этим он провоцирует состояние истощения, так как несмотря на достаточное питание энергетическими ресурсами, клетки не имеют соответствующего количества кислорода.

Виды быстрых углеводов

Быстрые (простые) углеводы делят на:

• фруктозу
• глюкозу
• галактозу

Наиболее распространена глюкоза. Ее мы получаем из обыкновенного сахара, сладостей, варенья и пр. Содержится она и в других продуктах, даже в зеленом горошке, но в гораздо меньшем количестве. Если у нас в организме мало глюкозы, мы становимся уставшими, раздражительными, снижается наша способность к работе. Если глюкозы в крови критически мало, возможны даже обмороки.

Фруктоза перерабатывается без участия инсулина. Когда она попадает в печень, частично превращается в глюкозу. Фруктозы больше всего в дыне, вишне, черной смородине, яблоках, а также в меде.

В продуктах питания не бывает галактозы в чистом виде. «Встречаясь» с глюкозой она формирует лактозу и дисахарид. Галактозу наш организм получает из молока и молочных продуктов. В желудке происходит расщепление лактозы на галактозу и глюкозу, а галактоза путешествует по крови в печень, а там трансформируется в глюкозу.

Структура быстрых углеводов достаточно простая, за счет чего они быстро перевариваются и попадают в кровь. Преимущество их в том, что, если организму нужна срочная подпитка энергией, продукты с быстрыми углеводами насыщают мгновенно, поставляя в кровь большое количество глюкозы или фруктозы. Но насыщение быстро проходит, сменяясь в некоторых случаях еще большим голодом. Потому диетологи и врачи не советуют прибегать к перекусам печеньем, газированными напитками и батончиками.

Что такое углеводы

Углеводами называют вещества органического происхождения. Они состоят из карбонильных и гидроксильных групп. Углеродные гидраты дали название классу углеводных соединений. Большая часть органических веществ нашей планеты в массовом соотношении состоит из углеводных соединений.

Состав углеводов

Строение углеводов неоднородно. Углеводные соединения состоят из углерода, водорода, кислорода. Общая формула углеводов выглядит так: Cn(H2O)m. Кислород с углеродом образуют карбонильные группы, кислород с водородом – гидроксильные. Одна молекула содержит водород и кислород в соотношении два к одному.

Отдельные элементы, из которых состоят углеводы, называются сахаридами. Гидролизная способность на низкомолекулярные вещества у углеводных соединений разная. Поэтому они делятся на простые и сложные по составу, а по усвояемости бывают быстрыми и медленными углеводами.

Свойства углеводов

1. Твердые прозрачные кристаллы белого цвета, большинство из них имеет сладкий вкус.
2. Имеют низкую температуру плавления, кипения.
3. Способность углеводных соединений растворяться в воде зависит от массы, строения. Вещества с меньшей массой и простой структурой растворяются в воде лучше, чем углеводные соединения с большой массой и разветвленной структурой.
4. Чем проще углеводное соединение, тем оно слаще.
5. Моносахариды способны сбраживаться под воздействием микроорганизмов: дрожжей, молочных бактерий и других веществ.
6. Углеводные соединения обладают гидрофильностью, то есть способностью к связыванию воды. Отсюда их высокая гигроскопичность, которая лежит в основе негативных изменений качества пищи.
7. Охлаждение полисахаридов расщепляет их на моносахариды.
8. Помогают синтезировать нуклеиновые кислоты.
9. Повышают уровень глюкозы в крови.
10. Помогают организму утилизировать жир.
11. Входят в состав клеток, тканей, межклеточных жидкостей.
12. Негативно влияют на эмаль зубов, провоцируют появление кариеса.

Виды углеводов

Классификация углеводов зависит от их способности к разложению в водной среде и образованию новых веществ – к гидролизу. Углеводы бывают:

1. Простыми – называются моносахаридами.
2. Сложными:

• дисахаридные соединения,
• олигосахаридные соединения,
• полисахаридные соединения.

Моносахаридами называются простейшие углеводные соединения, состоящие из одной единицы и не способные образовывать еще более простые вещества. Синтез их производится зелеными растениями. Они легко соединяются с водой.

Самым популярным моносахаридом является глюкоза (C6H12O6). Большой процент глюкозы в винограде, виноградном соке, меде. Фруктоза, глюкозный изомер, тоже принадлежит к моносахаридам. При необходимости, чтобы получить хорошую порцию глюкозы нужно питаться яблоками, цитрусовыми, персиками, арбузами, сухофруктами, соками, компотами, вареньем, медом.

Это быстрые углеводы, имеющие повышенный индекс гликемии, стремительно повышающие уровень сахара в крови. Моносахариды способны дать скорую, но непродолжительную энергию.

Дисахаридами называются сложные вещества органического происхождения, двумолекулярные, расщепляющиеся в момент гидролизного процесса. Это различные сахара. Один из распространенных дисахаридов: мальтоза или солодовый сахар (C12H22O11), являющийся составным пивным, квасным элементом. Дисахаридом сахарозой – пищевым сахаром – наполнены сахара, изделия из муки, соки, компоты, варенье. Дисахаридом лактозой – молочным сахаром – молочные продукты.

Список продуктов с большим количеством углеводов

Таблица содержания углеводов в продуктах питания.

№	Количество углеводов	Доля от
1	Фруктоза заменитель сахара	100,0 г	32,3%
2	Стевия (сахарозаменитель) заменитель сахара	100,0 г	32,3%
3	Сахар сахарный песок	100,0 г	32,3%
4	Сахар коричневый	98,1 г	31,6%
5	Жевательная резинка	96,7 г	31,2%
6	Яблоки сушёные	93,5 г	30,2%
7	Помадка	93,2 г	30,1%
8	Крахмал кукурузный	91,3 г	29,4%
9	Сукралоза заменитель сахара	91,2 г	29,4%
10	Конфеты Skittles	90,8 г	29,3%
11	Ирис	90,4 г	29,2%
12	Воздушный рис готовый к употреблению	89,8 г	29,0%
13	Сахарин заменитель сахара	89,1 г	28,7%
14	Аспартам заменитель сахара	89,1 г	28,7%
15	Слива сушёная низкое содержание воды	89,1 г	28,7%
16	Тапиока в сухом виде	88,7 г	28,6%
17	Бананы сушёные	88,3 г	28,5%
18	Мука арроурут	88,2 г	28,4%
19	Отруби кукурузные необработанные термически	85,6 г	27,6%
20	Персик сушёный	83,2 г	26,8%
21	Крахмал картофельный	83,1 г	26,8%
22	Абрикосы сушёные низкое содержание воды	82,9 г	26,7%
23	Клюква сушёная	82,8 г	26,7%
24	Мука кукурузная	82,8 г	26,7%
25	Мёд	82,4 г	26,6%
26	Хлебцы ржаные	82,2 г	26,5%
27	Рис клейкий (липкий) в сухом виде	81,7 г	26,3%
28	Зефир (маршмэллоу)	81,3 г	26,2%
29	Картофельные хлопья в сухом виде (пюре быстрого приготовления)	81,2 г	26,2%
30	Рис пропаренный в сухом виде	80,9 г	26,1%
31	Корица порошок	80,6 г	26,0%
32	Лапша рисовая в сухом виде	80,2 г	25,9%
33	Мука рисовая	80,1 г	25,8%
34	Рис длиннозёрный в сухом виде	80,0 г	25,8%
35	Крупа кукурузная сухая	79,9 г	25,8%
36	Воздушная пшеница готовая к употреблению	79,6 г	25,7%
37	Морковь сушёная	79,6 г	25,7%
38	Изюм без косточек	79,5 г	25,7%
39	Рис в сухом виде	79,3 г	25,6%
40	Лапша кукурузная в сухом виде	79,3 г	25,6%
41	Крендельки без соли	79,2 г	25,5%
42	Рис круглозёрный в сухом виде	79,2 г	25,5%
43	Луковый порошок	79,1 г	25,5%
44	Попкорн карамельный	79,1 г	25,5%
45	Рис бурый пропаренный в сухом виде	78,7 г	25,4%
46	Манго сушёное	78,6 г	25,3%
47	Мука ячменная солодовая	78,3 г	25,3%
48	Манка крупа манная сухая	78,0 г	25,2%
49	Попкорн без соли	77,9 г	25,1%
50	Попкорн солёный	77,8 г	25,1%

Физические свойства

Моносахариды и олигосахариды имеют схожие физические свойства:

• кристаллическое строение;
• сладкий вкус;
• растворимость в воде;
• прозрачность;
• нейтральная pH в растворе;
• низкие температуры плавления и кипения.

Полисахариды – более сложные вещества. Они нерастворимы и не имеют сладкого привкуса. Целлюлоза – разновидность полисахарида, входящая в состав клеточных стенок растений. Аналогичный целлюлозе хитин входит в состав грибов и панцирей членистоногих. Крахмал накапливается в растениях и распадается на простые углеводы, которые являются источником энергии. В животных клетках резервную функцию выполняет гликоген.

Моносахариды и дисахариды

Простые углеводы состоят из моносахаридов и дисахаридов. Они способны достаточно быстро увеличить уровень глюкозы. Сладкие на вкус, быстро усваиваются, обеспечивая организм энергией, и быстро распадаются.

Моносахариды являются простыми сахарами, поскольку состоят из одного блока. В этой форме они могут поглощаться организмом. В отличие от других углеводов, они не требуют расщепления в процессе пищеварения. Поэтому моносахариды из пищи быстро попадают в кровь, почти мгновенно увеличивая количество сахара в плазме, незамедлительно поставляют энергию для организма.

Примеры моносахаридов: глюкоза, фруктоза, галактоза. Простые сахара в разном количестве входят в состав продуктов из разных категорий. Высокое содержание в спелых фруктах и меде.

Моносахариды – важные источники энергии. Но потребление простых сахаров в большом количестве без уравновешивания с помощью полисахаридов или олигосахаридов (которые перевариваются дольше и, следовательно, дают организму долгосрочную энергию) может вызвать значительное повышение содержания глюкозы в крови с последующим резким падением показателя.

В результате сначала происходит большой и резкий выброс энергии, который так же быстро сменяется чувством усталости. Частое повторение таких колебаний может послужить причиной для диабета.

Дисахариды

Дисахариды – это комбинации из 2 моносахаридов. К дисахаридам принадлежат:

• лактоза (молочный сахар);
• сахароза (столовый);
• мальтоза;
• изомальтоза (сахар, образуемый в результате распада крахмала).

Дисахариды, аналогично моносахаридам, придают пище сладкий вкус, а организм обеспечивают быстрой энергией. Благодаря этим биохимическим свойствам их также относят к простым сахарам. В большом количестве представлены в обработанных продуктах. Частое употребление дисахаридов также может привести к повышению глюкозы в крови.

Поскольку дисахариды содержат 2 части сахара, перед всасыванием в организме они проходят процесс разъединения. Поэтому для каждого дисахарида организм имеет собственный пищеварительный фермент. Так, сахараза действует на сахарозу, лактаза – на лактозу. Необходимые ферменты вырабатываются в кишечнике. Усвоение дисахаридов протекает достаточно легко. Исключение составляет лактоза.

Есть люди, лишенные фермента лактазы, а значит, их организмы не в силе разбивать лактозу на 2 элемента, что проявляется в так называемой непереносимости лактозы. Это значит, что потребление молочных продуктов для таких людей является проблемой. Непереносимость лактозы чаще наблюдается в преклонном возрасте.

Непереваренный молочный сахар не усваивается и способствует развитию в пищеварительном тракте неблагоприятных для организма бактерий. В результате это приводит к метеоризму, изжоге и тошноте. Кроме того, кислота, вырабатываемая бактериями, ухудшает работу кишечника в целом (снижает его способность к перевариванию пищи), повреждает клетки системы пищеварения

Таким людям важно отказаться от еды, в составе которой есть лактоза. Некоторые исследования доказывают, что при подобных расстройствах пищеварения полезно употреблять биодобавки, содержащие лактобактерии

Строение молекулы глюкозы

О строении молекулы глюкоз можно судить на основании опытных данных. Она реагирует с карбоновыми кислотами, образуя сложные эфиры, содержащие от 1 до 5 остатков кислоты. Если раствор глюкозы прилить к свежеполученному гидроксиду меди(||), то осадок растворяется и получается ярко-синий раствор соединения меди, т. е. происходит качественная реакция на многоатомные спирты. Следовательно, глюкоза является многоатомным спиртом. Если же подогреть полученный раствор, то вновь выпадает осадок, то уже красноватого цвета, т.е. произойдет качественная реакция на альдегиды. Аналогично, если раствор глюкозы разогреть с аммиачным раствором оксида серебра, то произойдет реакция «серебряного зеркала». Следовательно, глюкоза является одновременно многоатомным спиртом и альдегидом —  альдегидоспиртом. Попробуем вывести структурную формулу глюкозы. Всего атомов углерода в молекуле C₆H₁₂O₆  шесть. Один атом входит в состав альдегидной группы:
Остальные пять атомов связываются с гидроксигруппами. И наконец с учетом того, что углерод четырехвалентен, расположим атомы водорода:
или:
Однако установлено, что в растворе глюкозы помимо линейных(альдегидных) молекул существуют молекулы циклического строения, из которых состоит кристаллическая глюкоза. Превращение молекул линейной формы  в циклическую можно объяснить, если вспомнить, что атомы углерода могут свободно вращаться вокруг σ- связей, расположенных под углом 109о 28 при этом альдегидная группа (1-й атом углерода) может приблизиться к гидроксильной группе пятого атома углерода. В первой, под влиянием гидроксигруппы разрывается  π – связь: к атому кислорода присоединяется атом водорода, и «потерявший» этот атом кислород гидроксигруппы  замыкает цикл.
В результате такой перегруппировки атомов образуется циклическая молекула. Циклическая формула показывает не только порядок связи атомов, но и их пространственное расположение. В результате взаимодействия первого и пятого атомов углерода, появляется новая гидроксигруппа у первого атома, которая может занять в пространстве два положения: над и под плоскостью цикла, а потому возможны две циклические формы глюкозы:
1)  α- форма глюкозы – гидроксильные группы при первом и втором атомах углерода расположены по одну сторону кольца молекулы;
2)  β- формы глюкозы – гидроксильные группы находятся по разные стороны кольца молекулы:
В водном растворе глюкозы в динамическом равновесии находятся три ее изомерные формы: циклическая  α- форма, линейная (альдегидная) форма и циклическая β- форма.
В  установившемся динамическом равновесии преобладает β-форма (около 63%), так как она энергетически предпочтительнее —  у нее ОН- группы у первого и второго углеродных атомов по разные стороны цикла. У α-формы (около 37%) ОН-группы у тех же углеродных атомов расположены по одну сторону плоскости, поэтому она энергетически меньше устойчива, чем β-форма. Доля же линейной формы в равновесии очень мала (всего около 0,0026%).
Динамическое равновесие можно сместить. Например, при действии на глюкозу аммиачного раствора оксида серебра количество ее линейной (альдегидной) формы, которой в растворе очень мало, пополняется все время за счет циклических форм, и глюкоза полностью подвергается окислению до глюконовой кислоты.
Изомером альдегидспирта глюкозы является кетоноспирт – фруктоза.

Химические свойства

Итоговые характеристики углеводов зависят от их структуры. Моносахариды (особенно глюкоза) можно подвергать многоступенчатому окислению в присутствии и отсутствии O2. На уроках химии в 10 классе изучают следующие свойства Cn (H2O)m:

1. В результате окисления углеводов можно получить воду и газ. Эту химическую реакцию записывают так: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 +6H2O.
2. Под действием определённых ферментов и при условии отсутствия кислорода происходит брожение Cn (H2O)m: C6H12O6 → 2CH3-CH (OH) — COOH (молочная кислота); C6H12O6 → 2C2H5OH (этанол) + 2CO2.
3. В присутствии кислорода полисахариды сгорают до воды и углекислого газа. Химическая реакция: (C6H10O5)n + 6O2 → 6nCO2 + 5nH2O.
4. В процессе гидролиза полисахариды и олигосахариды разлагаются до моносахаридов: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6; (C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6.
5. Глюкоза вступает в химическую реакцию с аммиачным раствором оксида серебра и гидроксидом меди: CH2ОН — (CHOH)4-CH=O + 2 OH → CH2OH — (CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓ +3NH3 + H2O; CH2OH — (CHOH)4-CH=O + 2Cu (OH)2 → CH2OH — (CHOH)4-COOH + Cu2O↓ + 2H2O.

Избыток углеводов вреден для здоровья. Частое употребление продуктов с высокой концентрацией Cn (H2O)m чревато повышением уровня сахара в крови. Иногда часть органических веществ не используется организмом, из-за чего происходит накопление жировых отложений. Это грозит развитием кариеса, сахарного диабета, атеросклероза, ожирения. Дополнительно существует риск возникновения патологий сердечно-сосудистой системы.

Физиологическое значение углеводов

Углеводы являются главным источником энергии для человеческого организма, необходимой для жизнедеятельности всех клеток, тканей и органов, особенно мозга, сердца, мышц. В результате биологического окисления углеводов (а также жиров и, в меньшей степени, белков) в организме освобождается энергия 16,7 кДж (4 ккал) из 1г углеводов или белков, 37,76 кДж (9 ккал) из 1 г жиров.

Кроме того в организме углеводы и их производные входят в состав соединительной ткани; противодействуют накоплению кетоновых тел при окислении жиров; предотвращают свертывание крови в сосудах, препятствуют проникновению бактерий через клеточную оболочку и др.

Углеводные запасы человека очень ограничены, содержание их не превышает 1% массы тела. При интенсивной работе они быстро истощаются, поэтому углеводы должны поступать с пищей ежедневно. Суточная потребность человека в углеводах составляет 400-500 г, при этом примерно 80% приходится на крахмал.

С точки зрения пищевой ценности углеводы подразделяются на усваиваемые и неусваиваемые. Усваиваемые углеводы – моно- и олигосахариды, крахмал, гликоген. Неусваиваемые – целлюлоза, гемицеллюлозы, инулин, пектин, гумми, слизи.

Все усваиваемые углеводы расщепляются в желудочно-кишечном тракте до моносахаридов, а моносахариды далее всасываются из кишечника в кровь.

Неусваиваемые углеводы человеческим организмом не утилизируются, но они чрезвычайно важны для пищеварения и составляют так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна выполняют следующие функции в организме человека:

—стимулируют моторную функцию кишечника;

—препятствуют всасыванию холестерина;

—играют положительную роль в нормализации состава микрофлоры кишечника, в ингибировании гнилостных процессов;

—оказывают влияние на липидный обмен, нарушение которого приводит к ожирению;

—адсорбируют желчные кислоты.

В настоящее время можно считать доказанным, что необходимо увеличивать в рационе пищевые волокна. Источником их являются ржаные и пшеничные отруби, овощи, фрукты. Суточная норма пищевых волокон составляет 20–25 г.

Практическое применение

Углеводы активно применяются в фармакологии и медицинской практике. Для производства различных лекарственных средств в заводских и аптечных условиях используются сахароза, глюкоза, крахмал, лактоза. К категории производных углеводов относятся сердечные гликозиды, которые в несколько раз усиливают сокращение миокарда, из-за чего применяются для серийного изготовления кардиотонических препаратов, например, Дигитоксин является мощным стимулятором сердечной мышцы. В составе многих антибиотиков присутствуют гликозиды (Стрептомицин, Эритромицин, Пуромицин).

Большой спрос в медицине получили полисахариды и их производные, так как с их помощью можно существенно повысить устойчивость организма к вирусным и бактериальным инфекциям. Полисахариды входят в состав лекарственных средств, которые минимизируют вероятность возникновения и последующего развития онкологических новообразований, снижают степень негативного воздействия рентгеновских лучей на организм больного.

В организме человека углеводы отвечают за обменные процессы. Пищеварительные ферменты становятся более активными за счёт соединения Cn (H2O)m, усиливая при этом перистальтику желудка. Углеводы выполняют функцию мощных антикоагулянтов, которые угнетают скорость свёртывания крови, снижая вероятность образования тромбов. Cn (H2O)m являются незаменимыми органическими веществами, без которых невозможна нормальная работа организма.

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

Амилопектин имеет разветвленное строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

Свойства крахмала

Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

Какую роль в организме выполняют углеводы

Значение углеводов очень важно для людей

• Основная функция углеводов – питать в энергетическом плане. В процессе распада углеводных соединений выделяемая энергия затрачивается для главных процессов метаболизма клеток. Окисление одного грамма вещества дает четыре калории или почти 18 КДж.
• Строительство клеточных мембран, выработка нуклеиновых кислот, ферментов, нуклеотидов не обходятся без углеводных соединений.
• Выполняют функцию антикоагулянтов – веществ, угнетающих активность свертываемости крови, препятствующие образованию тромбов.
• Являются компонентом слизи, защищающей органы желудочно-кишечного тракта, органы дыхания, мочеполовые органы от вирусов, бактерий, физических воздействий.
• Пищеварительные ферменты стимулируются благодаря углеводным соединениям, что способствует улучшению пищеварительных процессов, активизации работы желудочной перистальтики.
• Без углеводных веществ не могут происходить обменные процессы в организме.

Перечисленные свойства объясняют, для чего нужны углеводы человеку.

Заключение

Таким образом, углеводы,
которые составляют большую часть всей органической материи на нашей планете,
занимают исключительное место в нашей жизни, обеспечивая нас пищей, одеждой и
кровом.

В результате наших
исследований было установлено, что углеводы, как и почти каждый класс
органических соединений с развитой химией, вряд ли могут дать достаточно
строгое определение. Однако этот термин может быть сформирован в значительной
степени на основе существующей общепринятой классификации углеводов.

Написание этого сочинения
позволило выяснить многогранную биологическую роль углеводов. Также удалось
определить уровень углеводов в организме человека, выяснить, как происходит
процесс переваривания углеводов, какие ферменты в нем задействованы, при каких
условиях они действуют в различных отделах пищеварительного тракта, как
регулируется уровень глюкозы в крови.

Кроме того, было научно
доказано, что недостаток углеводного питания в течение длительного периода
времени или его строгое ограничение приводит к снижению сахара в крови и,
следовательно, к снижению умственной и физической работоспособности,
возникновению слабости, сонливости, головокружения, головных болей, голода,
дрожания в руках. В то же время это вредно для организма и его избыток в пище,
особенно в легкоусвояемых углеводах. Это обычно приводит к развитию
атеросклероза, сердечно-сосудистых заболеваний, диабета, ожирения, кариеса.

В целом, подготовка и
написание сочинения позволили получить более полное, многостороннее понимание
углеводов и их роли в человеческом организме, что позволяет сделать вывод о
том, что цель сочинения была достигнута.